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<title>Phosphane</title>
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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Phosphane</span></h1>
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<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr">
<p><b>Phosphane</b> und <b>Phosphine</b> bezeichnen dieselbe Verbindungsklasse, deren Verbindungen aus einem dreiwertigen <a href="Phosphor" title="Phosphor">Phosphoratom</a> oder entsprechenden Phosphorketten bestehen, an die <a href="Wasserstoff" title="Wasserstoff">Wasserstoff</a> oder organische <a href="Substituent" title="Substituent">Substituenten</a> gebunden sind. Phosphin ist die ursprüngliche Bezeichnung, die jedoch nicht <a href="IUPAC" class="mw-redirect" title="IUPAC">IUPAC</a>-konform ist (Phosphin erinnert an die leichtere stickstoffanaloge Verbindungsklasse der <a href="Amine" title="Amine">Amine</a>). Im Folgenden wird nur <i>Phosphan</i> verwendet.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Struktur">Struktur</h2></div>
<p>Phosphane zeigen eine Vielfalt an Strukturen. Lineare Phosphane sind bis zu einer Kettenlänge von sechs Phosphoratomen bekannt. Sie sind ähnlich wie die <a href="Alkane" title="Alkane">Alkane</a> aufgebaut, jedoch weist das Phosphoratom als vierten <a href="Substituent" title="Substituent">Substituenten</a> jeweils ein Elektronenpaar auf. Daher haben sie die <a href="Allgemeine_Summenformel" title="Allgemeine Summenformel">allgemeine Summenformel</a> P<sub>n</sub>H<sub>n+2</sub>. Daneben gibt es auch noch Verbindungen mit den Summenformel P<sub>n</sub>H<sub>n</sub> und P<sub>n</sub>H<sub>n−2</sub>. Wie bei den <a href="Kohlenwasserstoffe" title="Kohlenwasserstoffe">Kohlenwasserstoffen</a> treten auch ringförmige Phosphane auf. Besonders ausgeprägt sind jedoch käfigartige Strukturen, die relativ häufig auch ansonsten ungewöhnliche, weil instabile Dreierringe enthalten. Allen Phosphanen – außer dem Monophosphan – ist gemein, dass sie aus einem Gerüst aus Phosphoratomen bestehen, die über Einfachbindungen verknüpft sind.<sup id="cite_ref-Binnewies_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-Binnewies-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Nomenklatur">Nomenklatur</h2></div>
<p>Die Gruppe an Phosphanen, die nur aus Wasserstoff und Phosphor bestehen, nennen sich auch <i>Phosphorhydride</i>. Die einfachste Verbindung aus dieser Gruppe ist <a href="Monophosphan" title="Monophosphan">Monophosphan</a> (PH<sub>3</sub>).
Analog zu den <a href="Borane" title="Borane">Boranen</a> wird der Name der Phosphane aus einem der Anzahl der Phosphor-<a href="Atom" title="Atom">Atome</a> entsprechenden <a href="Griechische_Sprache" title="Griechische Sprache">griechischen</a> Zahlwort, der Bezeichnung <i>phosphan</i> und einer in Klammern gestellten <a href="Arabische_Ziffern" class="mw-redirect" title="Arabische Ziffern">arabischen Ziffer</a> für die Anzahl der Wasserstoffatome gebildet, beispielsweise Triphosphan(5) für P<sub>3</sub>H<sub>5</sub> oder Heptaphosphan(3) für P<sub>7</sub>H<sub>3</sub>. An dieser Stelle sei angemerkt, dass die entsprechende fünfwertige Verbindung PH<sub>5</sub>, das sogenannte <i>Phosphoran</i>, nicht existiert. Auch bei den <a href="Organische_Chemie" title="Organische Chemie">organischen</a> <a href="Derivat_(Chemie)" title="Derivat (Chemie)">Derivaten</a> ist eine entsprechende Fünfbindigkeit nur selten vertreten (z. B. bei PPh<sub>5</sub>).
</p><p>Organische Derivate des <a href="Monophosphan" title="Monophosphan">Monophosphans</a> (PH<sub>3</sub>) entstehen formal durch den Austausch des <a href="Wasserstoff" title="Wasserstoff">Wasserstoffs</a> (H) gegen <a href="Organylgruppe" title="Organylgruppe">organische Reste</a> – allgemein mit R bezeichnet. Die von den Phosphanen abgeleitete <a href="Funktionelle_Gruppe" title="Funktionelle Gruppe">funktionelle Gruppe</a> wird Phosphino-Gruppe genannt. Je nachdem, ob Phosphane ein (PH<sub>2</sub>R), zwei (PHR<sub>2</sub>) oder drei (PR<sub>3</sub>) organische Reste tragen, spricht man wie bei den <a href="Amine" title="Amine">Aminen</a> von primären, sekundären bzw. tertiären Phosphanen. Phosphane, die kurze <a href="Alkylgruppe" title="Alkylgruppe">Alkylgruppen</a> tragen, wie <a href="Trimethylphosphin" title="Trimethylphosphin">Trimethylphosphin</a> [(H<sub>3</sub>C)<sub>3</sub>P] sind unangenehm riechende Flüssigkeiten. Sie sind sehr <a href="Chemische_Reaktion" title="Chemische Reaktion">reaktionsfähig</a> und neigen zur Selbstentzündung. Triarylphosphine wie (H<sub>5</sub>C<sub>6</sub>)<sub>3</sub>P sind Festsubstanzen, die schwache <a href="Base_(Chemie)" class="mw-redirect" title="Base (Chemie)">basische</a> Eigenschaften aufweisen. Sie reagieren leicht unter Aufnahme eines weiteren organischen Restes zu <a href="Phosphonium" title="Phosphonium">Phosphoniumsalzen</a>. Organophosphorverbindungen, die drei Bindungseinheiten P-O-C enthalten, nennt man <a href="Phosphorigs%C3%A4ureester" class="mw-redirect" title="Phosphorigsäureester">Phosphite</a> (Formel: P(OR)<sub>3</sub>).
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>
<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Phosphor-Wasserstoff-Verbindungen">Phosphor-Wasserstoff-Verbindungen</h3></div>
<p>Phosphane sind extrem giftige Substanzen. Monophosphan (PH<sub>3</sub>) ist gasförmig, Diphosphan (P<sub>2</sub>H<sub>4</sub>) ist bei Zimmertemperatur eine farblose und an Luft selbstentzündliche Flüssigkeit, die höheren sind fest. Phosphane sind sehr reaktionsfähig. Sehr reines Monophosphan PH<sub>3</sub> entzündet sich nicht von selbst. Wegen der Anwesenheit höherer Phosphane (vor allem <a href="Diphosphan" title="Diphosphan">Diphosphan</a>) muss bei der Verwendung von kommerziell erhältlichem oder im Labor zubereiteten Monophosphan immer mit Selbstentzündung gerechnet werden. Diese Phosphorverbindungen haben einen extrem durchdringenden knoblauchartigen Geruch, der schon in geringsten Konzentrationen wahrnehmbar ist.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Organische_Phosphane">Organische Phosphane</h3></div>
<p>Organische Phosphane mit kurzen Alkylgruppen sind flüssig und sehr luftempfindlich, teilweise auch lichtempfindlich (beispielsweise <i>t</i>-Bu<sub>3</sub>P, wegen der Möglichkeit einer <a href="St%C3%A4ndigkeit" title="Ständigkeit">α</a>-H-Abstraktion). Auch sie haben einen charakteristischen durchdringenden Geruch, der entfernt an Knoblauch erinnert.
</p><p>Die Basizität des Phosphans wird durch Alkylgruppen bedeutend gesteigert, und zwar in viel größerem Umfang, als dies bei Ammoniak der Fall ist. So beträgt der pK<sub>b</sub>-Wert von Phosphan 27, der von Triethylphosphan 5,31.<sup id="cite_ref-2" class="reference"><a href="#cite_note-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Im Vergleich hierzu nehmen die pK<sub>b</sub>-Werte vom Ammoniak (4,75) zum Triethylamin (3,25) nur wenig ab.
</p><p>Triarylphosphane dagegen sind fest und wesentlich stabiler. Sie können im festen Zustand problemlos gelagert werden und sind erst in Lösung oxidationsempfindlich. Die Reinstoffe sind geruchlos, kommerzielle Produkte können jedoch mit primären und sekundären Phosphanen verunreinigt sein, die einen Geruch aufweisen.
</p><p>Unter den Methylchlorphosphanen sind zwei Verbindungen bekannt, das Methyldichlorphosphan CH<sub>3</sub>PCl<sub>2</sub> und das Dimethylchlorphosphan (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>PCl. Beide Substanzen sind farblose Flüssigkeiten, an der Luft selbstentzündlich und weisen eine hohe Reaktivität auf. Die Synthese kann erfolgen, indem man ein <a href="Phosphor" title="Phosphor">Phosphordampf</a>-<a href="Methylchlorid" class="mw-redirect" title="Methylchlorid">Methylchlorid</a>-Gemisch bei 350 °C über einen <a href="Aktivkohle" title="Aktivkohle">Aktivkohlekatalysator</a> leitet. Eine andere Möglichkeit besteht über die <a href="Clay-Kinnear-Perren-Kondensation" title="Clay-Kinnear-Perren-Kondensation">Kinnear-Perren-Reaktion</a> von <a href="Phosphortrichlorid" title="Phosphortrichlorid">Phosphortrichlorid</a>, <a href="Aluminiumchlorid" title="Aluminiumchlorid">Aluminiumchlorid</a> und Methylchlorid über die Komplexe [CH<sub>3</sub>PCl<sub>3</sub>][AlCl<sub>4</sub>] bzw. [(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>PCl<sub>2</sub>][AlCl<sub>4</sub>] als Zwischenstufe. Wegen ihrer hohen Reaktivität lassen sich aus den Methylchlorphosphanen eine Vielzahl von phosphororganischen Verbindungen herstellen.<sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung/Darstellung"><span id="Gewinnung.2FDarstellung"></span>Gewinnung/Darstellung</h2></div>
<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Monophosphan">Monophosphan</h3></div>
<p>Es gibt zahlreiche Möglichkeiten zur Darstellung von <a href="Monophosphan" title="Monophosphan">Monophosphan</a>, z. B. disproportioniert weißer Phosphor (P<sub>4</sub>) im alkalischen Medium zu Phosphan und <a href="Phosphins%C3%A4ure" title="Phosphinsäure">Phosphinsäure</a>:
</p>
<dl><dd><span class="mwe-math-element mwe-math-element-inline"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\ce {P4 +6 H2O -> PH3 + 3 H3PO2}}}">
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<p>Analog zur Herstellung von <a href="Ammoniak" title="Ammoniak">Ammoniak</a> im <a href="Haber-Bosch-Verfahren" title="Haber-Bosch-Verfahren">Haber-Bosch-Verfahren</a> kann auch eine Synthese aus den Elementen erfolgen:
</p>
<dl><dd><span class="mwe-math-element mwe-math-element-inline"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\ce {P4 + 6 H2 -> 4 PH3}}}">
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<p>Im Labor lässt man <a href="Calciumphosphid" title="Calciumphosphid">Calciumphosphid</a> oder <a href="Aluminiumphosphid" title="Aluminiumphosphid">Aluminiumphosphid</a> mit Wasser reagieren:
</p>
<dl><dd><span class="mwe-math-element mwe-math-element-inline"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\ce {Ca3P2 + 6 H2O -> 2 PH3 + 3 Ca(OH)2}}}">
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<p>Neben Monophosphan entsteht hierbei auch etwas Diphosphan.
</p><p>Zuletzt ist Monophosphan auch aus Phosphoniumiodid und <a href="Kaliumhydroxid" title="Kaliumhydroxid">Kaliumhydroxid</a> zugänglich:<sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<dl><dd><span class="mwe-math-element mwe-math-element-inline"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\ce {PH4I + KOH -> PH3 + KI + H2O}}}">
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<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Organische_Phosphane_2">Organische Phosphane</h3></div>
<p>Die Gewinnung von Phosphanen kann ausgehend von Monophosphan oder von <a href="Phosphortrichlorid" title="Phosphortrichlorid">Phosphortrichlorid</a> erfolgen. In <a href="Substitutionsreaktion" title="Substitutionsreaktion">Substitutionsreaktionen</a> werden Wasserstoff bzw. <a href="Chlor" title="Chlor">Chlor</a> durch organische Reste ersetzt.
</p><p>Monophosphan kann dabei mit <a href="Alkylhalogenid" class="mw-redirect" title="Alkylhalogenid">Alkylhalogeniden</a> oder <a href="Olefine" title="Olefine">Olefinen</a> umgesetzt werden:
</p>
<dl><dd><span class="mwe-math-element mwe-math-element-inline"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\ce {PH3 + 3 CH3Cl -> P(CH3)3 + 3 HCl}}}">
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<mrow class="MJX-TeXAtom-ORD">
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</mrow>
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<mo>+</mo>
<mn>3</mn>
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<mtext>HCl</mtext>
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</mstyle>
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<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {PH3 + 3 CH3Cl -> P(CH3)3 + 3 HCl}}}</annotation>
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</math></span><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/6039d244d4de379b59a2cf7b42877ce04d451b0c.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; width:38.046ex; height:3.009ex;" alt="{\displaystyle {\mathrm {PH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}+{}3\,\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {Cl} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {P} (\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}+{}3\,\mathrm {HCl} }}" loading="lazy"></span></dd>
<dd><small>Monophosphan reagiert mit <a href="Methylchlorid" class="mw-redirect" title="Methylchlorid">Methylchlorid</a> zu Trimethylphosphin und <a href="Chlorwasserstoff" title="Chlorwasserstoff">Chlorwasserstoff</a>.</small></dd></dl>
<p>Ausgehend vom Phosphortrichlorid verwendet man <a href="Grignard-Reaktion" title="Grignard-Reaktion">Grignard</a>- oder <a href="Organolithium-Verbindungen" class="mw-redirect" title="Organolithium-Verbindungen">Organolithium-Verbindungen</a>:
</p>
<dl><dd><span class="mwe-math-element mwe-math-element-inline"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\ce {PCl3 + 3 H5C6MgBr -> P(C6H5)3 + 3 MgClBr}}}">
<semantics>
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<mrow class="MJX-TeXAtom-ORD">
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<mn>5</mn>
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<mrow class="MJX-TeXAtom-ORD">
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<mtext>C</mtext>
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<mtext>MgBr</mtext>
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<mtext>P</mtext>
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<mo stretchy="false">(</mo>
<msubsup>
<mtext>C</mtext>
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<mn>6</mn>
</mrow>
<mrow class="MJX-TeXAtom-ORD">
<mspace width="0pt" height="0pt" depth=".2em"></mspace>
</mrow>
</msubsup>
<msubsup>
<mtext>H</mtext>
<mrow class="MJX-TeXAtom-ORD">
<mn>5</mn>
</mrow>
<mrow class="MJX-TeXAtom-ORD">
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</mrow>
</msubsup>
<mo stretchy="false">)</mo>
</mrow>
<mrow class="MJX-TeXAtom-ORD">
<mn>3</mn>
</mrow>
<mrow class="MJX-TeXAtom-ORD">
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</mrow>
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<mo>+</mo>
<mn>3</mn>
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</mstyle>
</mrow>
<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {PCl3 + 3 H5C6MgBr -> P(C6H5)3 + 3 MgClBr}}}</annotation>
</semantics>
</math></span><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/3c432301a1e94d8e7cc00e382c7358e6a0299d18.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; width:48.37ex; height:3.009ex;" alt="{\displaystyle {\mathrm {PCl} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}+{}3\,\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {MgBr} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {P} (\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}+{}3\,\mathrm {MgClBr} }}" loading="lazy"></span></dd>
<dd><small>Phosphortrichlorid reagiert mit <a href="Phenylmagnesiumbromid" title="Phenylmagnesiumbromid">Phenylmagnesiumbromid</a> zu Triphenylphosphin und <a href="Magnesiumbromid" title="Magnesiumbromid">Magnesiumbromid</a>/<a href="Magnesiumchlorid" title="Magnesiumchlorid">Magnesiumchlorid</a>.</small></dd></dl>
<p>Statt PCl<sub>3</sub> ist die Verwendung von <a href="Phosphorigs%C3%A4ureester" class="mw-redirect" title="Phosphorigsäureester">Phosphiten</a>, z. B. P(OPh)<sub>3</sub> oder P(OMe)<sub>3</sub> (wobei Ph = Phenyl, -C<sub>6</sub>H<sub>5</sub> und Me = Methyl, -CH<sub>3</sub>) von Vorteil, da diese nicht so sehr zu Nebenreaktionen neigen (Bildung von organischen Diphosphanen R<sub>2</sub>P-PR<sub>2</sub>) und einfacher zu handhaben sind.
</p><p>Eine weitere Darstellungsmöglichkeit ist die Hydrophosphorylierung von Doppel- und Dreifachbindungen. Diese kann basisch katalysiert ablaufen oder photolytisch mit einem Radikalstarter (etwa <a href="Azobis(isobutyronitril)" title="Azobis(isobutyronitril)">Azobis(isobutyronitril)</a>, AIBN) initiiert werden:
</p>
<dl><dd><span class="mwe-math-element mwe-math-element-inline"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\ce {PH3 + 3 H2C=CH-R -> P(CH2CH2R)3}}}">
<semantics>
<mrow class="MJX-TeXAtom-ORD">
<mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0">
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<mtext>PH</mtext>
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<mn>3</mn>
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</mrow>
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<mo>+</mo>
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<mtext>H</mtext>
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<mn>2</mn>
</mrow>
<mrow class="MJX-TeXAtom-ORD">
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</mrow>
</msubsup>
<mtext>C</mtext>
<mrow class="MJX-TeXAtom-ORD">
<mo>=</mo>
</mrow>
<mtext>CH</mtext>
<mrow class="MJX-TeXAtom-ORD">
<mo>−<!-- − --></mo>
</mrow>
<mtext>R</mtext>
<mo stretchy="false">⟶<!-- ⟶ --></mo>
<mtext>P</mtext>
<msubsup>
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<mo stretchy="false">(</mo>
<msubsup>
<mtext>CH</mtext>
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<mn>2</mn>
</mrow>
<mrow class="MJX-TeXAtom-ORD">
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</msubsup>
<msubsup>
<mtext>CH</mtext>
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<mtext>R</mtext>
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</mrow>
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</mrow>
</mstyle>
</mrow>
<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {PH3 + 3 H2C=CH-R -> P(CH2CH2R)3}}}</annotation>
</semantics>
</math></span><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/8746b53aa7b9d278c2262867168588618c0da5d8.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; width:42.197ex; height:3.009ex;" alt="{\displaystyle {\mathrm {PH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}+{}3\,\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {C} {=}\mathrm {CH} {-}\mathrm {R} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {P} (\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {R} ){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}}}" loading="lazy"></span></dd></dl>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>
<div class="hauptartikel" role="navigation"><span class="hauptartikel-pfeil" title="siehe" aria-hidden="true" role="presentation">→ </span><i><span class="hauptartikel-text">Hauptartikel</span>: <a href="Phosphanliganden" title="Phosphanliganden">Phosphanliganden</a></i></div>
<p>Phosphane haben herausragende Bedeutung als <a href="Ligand" title="Ligand">Liganden</a> in der <a href="Homogene_Katalyse" title="Homogene Katalyse">homogenen Katalyse</a>. Sie stabilisieren eine Vielzahl von <a href="Katalysator" title="Katalysator">Katalysatoren</a> und ermöglichen durch ihre strukturelle Vielfalt eine Einstellung der Katalysator-Eigenschaften. Durch den Einsatz von chiralen Phosphanen ist die <a href="Enantiomer" title="Enantiomer">enantiomerenreine</a> Darstellung vieler organischer Verbindungen (v. a. Pharmazeutika und deren Ausgangsverbindungen) erst ermöglicht worden. Katalysatoren. die Phosphanliganden enthalten, werden häufig bei der Herstellung von Kunststoffen oder für <a href="Olefinierung" title="Olefinierung">Olefinierungsreaktionen</a> verwendet.
</p><p>Phosphane werden auch als Reagenzien eingesetzt, z. B. in der <a href="Mitsunobu-Reaktion" title="Mitsunobu-Reaktion">Mitsunobu-Reaktion</a>, <a href="Wittig-Reaktion" title="Wittig-Reaktion">Wittig-Reaktion</a> usw. Hierbei wird die hohe <a href="Oxophilie" title="Oxophilie">Oxophilie</a> des Phosphors ausgenutzt, d. h. seine starke Neigung, Bindungen zu Sauerstoffatomen auszubilden (hier O=P-Doppelbindungen).
</p><p>Phosphane werden auch über <a href="Metallorganische_Gasphasenepitaxie" title="Metallorganische Gasphasenepitaxie">metallorganische Gasphasenepitaxie</a> (MOVPE) zur Herstellung <a href="Phosphor" title="Phosphor">phosphorhaltiger</a> III-V-Verbindungs<a href="Halbleiter" title="Halbleiter">halbleiter</a>, z. B. von <a href="Dotierung" title="Dotierung">dotiertem</a> <a href="Silicium" title="Silicium">Silicium</a>, <a href="Galliumphosphid" title="Galliumphosphid">GaP</a>, <a href="Galliumarsenidphosphid" title="Galliumarsenidphosphid">GaAsP</a> und InGaAsP für <a href="Leuchtdiode" title="Leuchtdiode">Leuchtdioden</a> und <a href="Halbleiterlaser" class="mw-redirect" title="Halbleiterlaser">Halbleiterlaser</a> sowie ultraschneller <a href="Transistor" title="Transistor">Transistoren</a> (<a href="High-electron-mobility_transistor" title="High-electron-mobility transistor">HEMTs</a>) verwendet.
</p><p>Phosphorwasserstoffe werden als <a href="Rodentizid" title="Rodentizid">Rodentizid</a> eingesetzt. <a href="Aluminiumphosphid" title="Aluminiumphosphid">Aluminiumphosphid</a> und <a href="Calciumphosphid" title="Calciumphosphid">Calciumphosphid</a> werden in <a href="Ostschermaus" title="Ostschermaus">Wühlmausgänge</a> eingebracht und bilden mit Feuchtigkeit Phosphorwasserstoffe. <a href="Zinkphosphid" title="Zinkphosphid">Zinkphosphid</a> wird als Fraßköder eingesetzt. Hier bildet sich im Magen Phosphorwasserstoff.
</p><p>Monophosphan dient als <a href="Begasungsmittel" title="Begasungsmittel">Begasungsmittel</a> zum Abtöten von <a href="Vorratssch%C3%A4dling" title="Vorratsschädling">Vorratsschädlingen</a> in Lagerräumen oder Containern. Für ökologisch erzeugte Produkte ist dies nicht zulässig.<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Derivate">Derivate</h2></div>
<p><b>Phosphanoxid</b> (<i>Phosphorylhydrid</i>) O=PH<sub>3</sub>, das <a href="Oxid" class="mw-redirect" title="Oxid">Oxid</a> des Monophosphans, existiert nur in Form von Alkyl- und Arylderivaten OPR<sub>3</sub>, OPHR<sub>2</sub> bzw. OPH<sub>2</sub>R. Ersetzt man im Phosphanoxid die drei Wasserstoffatome durch einwertige Reste (ausgenommen Hydroxygruppen), so erhält man die <b>Phosphorylverbindungen</b> (siehe z. B. <a href="Phosphorylchlorid" class="mw-redirect" title="Phosphorylchlorid">Phosphorylchlorid</a>); ersetzt man sie nacheinander durch eine bis drei <a href="Hydroxygruppe" title="Hydroxygruppe">Hydroxygruppen</a>, so erhält man die <a href="Phosphins%C3%A4ure" title="Phosphinsäure">Phosphin-</a>, <a href="Phosphons%C3%A4ure" title="Phosphonsäure">Phosphon-</a> bzw. <a href="Phosphors%C3%A4ure" title="Phosphorsäure">Phosphorsäure</a>.
</p><p><a href="Tris(trimethylsilyl)phosphan" title="Tris(trimethylsilyl)phosphan">Tris(trimethylsilyl)phosphan</a> wird oftmals als leichter zu handhabender Ersatzstoff für Phosphan als Synthesebaustein eingesetzt.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Siehe_auch">Siehe auch</h2></div>
<ul><li><a href="Arsane" title="Arsane">Arsane</a></li></ul>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>
<ul><li><a href="Arnold_F._Holleman" title="Arnold F. Holleman">A. F. Holleman</a>, <a href="Egon_Wiberg" title="Egon Wiberg">E. Wiberg</a>, <a href="Nils_Wiberg" title="Nils Wiberg">N. Wiberg</a>: <i><a href="Holleman-Wiberg_Lehrbuch_der_Anorganischen_Chemie" title="Holleman-Wiberg Lehrbuch der Anorganischen Chemie">Lehrbuch der Anorganischen Chemie</a>.</i> 101. Auflage. Walter de Gruyter, Berlin 1995, ISBN 3-11-012641-9, S. 757–758.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></li></ul>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>
<ol class="references">
<li id="cite_note-Binnewies-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Binnewies_1-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Michael Binnewies, Manfred Jäckel, Helge Willner, Geoff Rayner-Canham: <i>Allgemeine und Anorganische Chemie.</i> Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg u. a. 2003, ISBN 3-8274-0208-5.</span>
</li>
<li id="cite_note-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-2">↑</a></span> <span class="reference-text">Francis A. Carey, Richard J. Sundberg: <i>Organische Chemie. Ein weiterführendes Lehrbuch.</i> 2. korrigierte Nachdruck. Wiley-VCH, Weinheim 2004, ISBN 3-527-29217-9.</span>
</li>
<li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a></span> <span class="reference-text">Horst Staendeke, Hans-Jerg Kleiner: <i>Methylchlorphosphane und Folgeprodukte.</i> In: <i><a href="Angewandte_Chemie_(Zeitschrift)" title="Angewandte Chemie (Zeitschrift)">Angewandte Chemie</a>.</i> 85. Jg., 1973, Nr. 22, S. 973–978.</span>
</li>
<li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-4">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="Georg_Brauer" title="Georg Brauer">Georg Brauer</a> (Hrsg.): <i>Handbook of Preparative Inorganic Chemistry.</i>Volume 1. 2nd edition. Academic Press, New York u. a. 1963, S. 525–530.</span>
</li>
<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.galab.de/de/lebensmittel/phosphin.php"><i>Phosphin</i> auf der Seite von Galab</a>, abgerufen am 28. April 2018.</span>
</li>
</ol></div><!--htdig_noindex--><div><div class="zim-footer">
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</div>
</div><!--/htdig_noindex--></div>
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